「彼それを聞いて、苦笑していました」って言いたかったのですが、「苦笑する」の表現がわかりませんでした。早速、調べました。
■ wry smile – – 苦笑
*「wry」は、形容詞で「（顔を）しかめた」の意味です。
ナタリーは苦笑いをして間違いを言い直した。
Natalie corrected her mistake with a wry smile.
サラは、彼の無知で苦笑を抑えることができなかった。
Sarah could not suppress a wry smile at his ignorance.
*「suppress」は、他動詞で「抑える」と言う意味です。
それを聞いて、彼は苦笑した。
When he heard that, he gave a wry smile.
■ bitter smile – – 苦笑
*「bitter」は、形容詞で「苦みの、つらい、苦痛な」の意味です。
それが、彼女が苦笑いした理由です。
That is the reason why she made a bitter smile.
■ grim smile – – 苦笑
*「grim」は、形容詞で「いかめしい、怖い、ぞっとするような」の意味です。
私は苦笑いした。
I gave a grim smile.
■ smile wryly – – 苦笑いする。
*「wryly」は、副詞で「ゆがんで、皮肉に」の意味です。
ダニエルは、失敗して苦笑いをした。
Daniel smiled wryly at his own blunder.
名詞の「苦笑い」に対する動詞には、「make」や「give」を使うことが多い様です。それらに関しては、調べてもあまり辞書にも載っていませんので、適当な動詞を使っても良い気がします。
間違っていたら、ごめんなさい。（With a wry smile）
See you next time!
